Cycloalkane

[Henne]

hey, kann mir jemand sagen, warum 1,3 diaxiale Wechselwirkungen stärker als gauche Wechselwirkungen sind, die nominellen Abstände sind zwischen den equatorialen Positionen doch kürzer als zwischen den axialen (nach meinen Berechnungen), kommt da noch nen Grund zu? ... brauch das für nen Vortrag

Danke schon mal

[Ulrich Rößler]

Hallo Henne,

im Allgemeinen bezieht sich die Bezeichnung gauge auf die 1,2-Wechselwirkung von offenkettigen Verbindungen. Ich vermute daher, dass Du den Unterschied in den Wechselwirkungen von zwei Substituenten in 1,3-Stellung in diaxialer bzw. diequatorialer Position meinst. In Falle der 1,3-diaxialen Stellung befinden sich die Substituenten näher aneinander, also ist die Wechselwirkung größer und somit diese Stellung ungünstiger als die 1,3-diequatoriale Variante.

Der Sachverhalt wird auch in der folgenden Lerneinheit erläutert:

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/alkane/cycloalkane_struktur.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik_struktur/cyclische_verbindungen/carbocyclisch/cycloalkane/cyclohexan_struktur.vscml.html

Viel Erfolg für den Vortrag.

Ulrich Rößler